La Catedral de Toledo es un majestuoso edificio construido entre 1227 y 1493, que presenta la lógica superposición de estilos habidos a lo largo de esos años. Se levantó sobre una mezquita que, a su vez, ocupaba el lugar de un templo atribuido a Recaredo (finales del siglo VI).

La fachada principal (siglos XV-XVI) tiene tres puertas, llamadas de El Perdón, en el centro; de Escribanos o del Juicio, a la derecha; y de la Torre, por estar junto a la que alberga, entre otras, la célebre campana gorda, de más de 17 toneladas de peso. El interior, con cinco naves y 29 capillas, es un museo religioso lleno de tesoros, entre los que destacan el Coro y las Capillas Mayor y del Sagrario. La sacristía, pintada al fresco por Luca Giordano, fue posteriormente enriquecida con El Expolio y otras 17 obras de El Greco, así como con cuadros de Van Eyck, Tiziano, Veláquez, Goya y otros, hasta formar el actual Museo Catedralicio. Más de 750 valiosas vidrieras de los siglos XV y XVI iluminan este magno templo, donde el curioso no puede dejar de rendir admirada visita al Transparente churrigueresco, a la Sala Capitular (siglo XVI) y a la Capilla de San Juan o del Tesoro, en la que se halla la enorme custodia de 2,5 metros de altura.

El la plaza del Ayuntamiento, además del Consistorio de estilo herreriano -obra de Jorge Manuel Theotocopuli, hijo de El Greco-, se alzan el Palacio Arzobispal, del siglo XVIII; el Taller del Moro, edificio del siglo XIV; la parroquia mudéjar de Santo Tomé, que atesora el más famoso de los cuadros de El Greco, El entierro del conde de Orgaz; el Palacio de los Condes de Fuensalida, del siglo XV; la Casa de El Greco y la Sinagoga del Tránsito (1336). Su decoración a base de paneles y frisos esculpidos, el artesonado con incrustaciones de marfil y las celosías de piedra de una sola pieza que cubren los ventanales, hacen del interior de esta última uno de los espacios más bellos de la tradición oriental.

Un poco más allá queda la sinagoga más antigua de Toledo, Santa María la Blanca (1180). También en sus vecindades se erige San Juan de los Reyes, convento franciscano fundado por los Reyes Católicos y realizado por Juan Guas en un estilo gótico esplendoroso. Su interior posee pilares cubiertos de arabescos, bóvedas con delicadas nervaduras y una rica estatuaria. El claustro es un magnífico exponente del gótico flamígero.

Con su característica silueta recortándose contra el cielo castellano, el Alcázar de Toledo es un elemento clave de la fisonomía de la ciudad imperial. Fue fortaleza romana, visigoda y árabe; residencia de Alfonso VI y castillo del que, según la tradición, fue primer alcaide el Cid. Después de numerosos avatares -demoliciones, incendios y reconstrucciones en las que participaron, entre otros, Covarrubias, Juan de Herrera y Ventura Rodríguez-, hoy alberga el Museo del Asedio y la Biblioteca Regional, la más importante de España después de la Biblioteca Nacional, en Madrid.

La Plaza de Zocodover ha sido zoco, coso taurino, lugar de ejecuciones, escenario de fiestas populares..., y sigue siendo, con sus tiendas y bares, uno de los centros vitales de la ciudad. Desde ella se accede a otra de las grandes zonas monumentales, con edificios tan notables como la Mezquita del Cristo de la Luz (año 999), a la que rodean las Puertas de Valmardón, del Sol y de los Alarcones. Algo más lejos se encuentran el Convento de Santo Domingo el Real, en una de las plazas con mayor encanto de Toledo, y la famosa Puerta de Bisagra.

Los numerosos museos que hay en Toledo tienen el aliciente añadido de hallarse emplazados en edificios que son en sí mismos obras de arte, como el monasterio cisterciense de Santo Domingo de Silos -donde se exhiben cuadros y retablos de El Greco, que fue aquí enterrado-, el Museo del Greco -instalado en la casa del pintor, un edificio del siglo XIV-, el Museo de Arte Contemporáneo la Casa de las Cadenas, del XVI- o el Museo de la Fundación Duque de Lerma -en el hospital de Tavera, del XVI-. Finalmente, el Hospital de Santa Cruz (siglo XVI), de Enrique de Egas, atesora pinturas españolas del XVI, tapices flamencos y cerámicas.

Un momento mágico en Toledo es la fiesta del Corpus Christi, con la magnífica custodia de Enrique de Arfe y las calles alfombradas de hierbas aromáticas, adornadas de tapices y reposteros, y protegidas por toldos.

El Castillo de Guadamur, a 13 kilómetros de la capital por la CM-401, y las espectaculares cárcavas arcillosas del Embalse de Castrejón, a 26 por la CM-4000, son las mayores curiosidades del entorno de Toledo.