Erigida sobre un estratégico peñón calizo en la confluencia de los ríos Eresma y Clamores, a tan sólo 10 kilómetros de la sierra de Guadarrama, la Ciudad de Segovia (57.000 habitantes) es, por antonomasia, la ciudad del acueducto. Sin embargo, el rastro dejado en ella por la civilización romana es relativamente escaso, sobre todo si se compara con otros muchos vestigios de distintas épocas -iglesias románicas, palacetes y casonas nobles- que salpican el laberinto de sus calles y que le han valido, con toda justicia, ser declarada Patrimonio de la Humanidad por la Unesco.

Muy cerca de la capital, en ladera de la sierra, se encuentran La Granja de San Ildefonso y Riofrío, sitios doblemente favorecidos por la naturaleza y por la realeza. También a los pies del Guadarrama, por la carretera que lleva a Soria, se suceden los bonitos Pueblos Serranos, favorecidos en su caso por los turistas de fin de semana, que acuden atraídos por la belleza del románico rural, por sus bosques de sabinas, robles y pinos albares, y por la vieja sabiduría con que aún se asa el cordero en sus hornos de leña.

Al noreste de la capital, en una zona de transición entre la sierra y la meseta, se alzan Pedraza, Sepúlveda y Turégano, villas que tienen en común un larguísma historia, una cuidada monumentalidad y un tipismo inalterado e inalterable, del que son el mejor ejemplo sus plazas mayores.

Otros lugares dignos de mención son la sierra de Ayllón -en el extremo oriental de la provincia, donde nace el río Riaza, el mismo que hacia el norte, cerca ya del Duero, surca las hoces más profundas y solitarias de Segovia-; y, en el noroeste, casi en la linde con Valladolid, las villas de Coca y Cuéllar, que poseen dos de los castillos más hermosos de España.