Ciudad fortificada y antigua capital de la Orden de Santiago, Uclés (a 70 km. de Cuenca) atalaya el confín occidental de la provincia desde lo alto de su castillo y su famoso monasterio, ambos edificados en el interior de un recinto amurallado en el que existen vestigios de las distintas épocas en que fue construido: romana, visigoda y árabe.

El Castillo, de origen árabe, se extiende de norte a sur a lo largo de la serrezuela donde se emplaza. Quedan en pie dos torres unidas por un arco de ladrillo y, al final de su parte opuesta, una torre albarrana dentro de un pequeño recinto; el resto de la antigua fortaleza fue sustituido por el actual monasterio.

Del Monasterio Prioral de Santiago destacan, en el exterior, sus tres portadas, siendo la más lograda la principal, que se abre al mediodía, obra churrigueresca atribuida a Pedro de Ribera. La fachada de saliente del monasterio, construida entre 1530 y 1550 con balconadas y ventanales de rejería, es la de mayor tamaño del plateresco español. Ya en el interior, los elementos de mayor calidad los constituyen la monumental escalera, la sacristía con decoración plateresca y el artesonado del refectorio.

En los alrededores de Uclés, merecen una visita Tarancón -en particular, su popular barrio de Castillejo, con grandes casonas de muro encalado y viviendas solariegas de recia fachada- y las ruinas de la ciudad romana de Segóbriga, donde pueden admirarse los restos de un teatro y de un anfiteatro capaces para 2.000 y 5.000 personas, respectivamente.